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二、逆向切断的技巧1.优先考虑碳架的形成2.碳-杂键的部位优先切断第二节逆向合成路线设计技巧（二） 2二、逆向切断的技巧其中碳架的建立和官能团引入是设计合成路线最基本的两部分。碳架的建立是设计合成路线的核心。碳架和官能团之间的关系好象是骨头和肌肉之间的关系一样，肌肉附着在骨头上，骨头也靠肌肉才能相互联接。应用逆向合成法设计合成路线，首先就要切断目标分子。对于目标分子，其结构设计主要包含三个方面，即：①碳架的建立；②官能团的转化；③立体化学的选择性和控制。 31.优先考虑碳架的形成通常要尽可能选择靠近官能团的位置形成新的碳-碳键，以利于合成反应的进行。如：碎片中就必须有卤素官能团存在。又如：则碎片中就必须有羰基和活泼α-H，否则就不能联接碳架。【例2-5】用丙烯合成丙酸逆向切断推导：CH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2该步反应不能逆向进行 4优先考虑碳架的形成但如下方法是可行的：CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCH3CH=CH2因此，正确的合成路线是：由例3-5看出，目标分子在逐步切断和官能团的转换中并不是随意进行的，一是要向目标分子靠近，二是要使分子的切断具有合理的反应机理。 5优先考虑碳架的形成【例2-6】用乙醇制备逆向切断推导：首先对目标分子进行切断 6优先考虑碳架的形成 7优先考虑碳架的形成则其合成路线为： 8优先考虑碳架的形成【例2-7】设计目标分子的合成路线逆向切断推导： 9优先考虑碳架的形成则其合成路线为： 102.碳-杂键的部位优先切断碳-杂键因有极性往往不如碳-碳键稳定，并且在合成时此键也易于生成。因此在合成一个复杂分子时，常将碳-杂键的形成放在最后几步完成。但在逆向合成分析时，合成方向后期形成的碳-杂键，应先行考虑切断。【例2-8】自选原料合成逆向切断推导：【例2-9】设计目标分子的合成路线逆向切断推导： 112.碳-杂键的部位优先切断则合成路线为：在醋酸乙酯中的-COOEt基团可提高α-H的活性，而合成等效剂选用乙醇时则不行。