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  • 2022-05-12 10:03:39 发布

03:第二节 逆向合成路线设计技巧(一)

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第二节逆向合成路线设计技巧(一) [复习]基础有机合成反应一、逆向切断的原则:1.应有合理的切断依据;2.应遵循最大程度简化原则;3.应遵循原料易得的原则。2 31.生成烷烃的有关反应复习 42.生成烯烃的有关反应 53.生成炔烃的有关反应 64.生成卤代烃的有关反应 75.生成醇的有关反应 86.生成醚的有关反应 97.生成醛的有关反应 108.生成酮的有关反应 119.生成羧酸的有关反应 1210.生成α-羟基酸的有关反应 1311.生成胺的有关反应 1412.生成酚的有关反应 15一、逆向切断的原则:1.应有合理的切断依据:正确的切断应以合理的反应机理为依据,切断后要有较好的反应将其连接。【例2-1】a路线不如b路线合适。因为付氏反应的机理属于亲电取代反应,吸电子基的存在不利于反应的进行,而给电子基则有利于反应的顺利进行。 16【例2-2】很显然,b路线不可行,因为硝基苯很难发生付-克酰化反应。a路线是合理的路线。按a路线还可往前推导:一、逆向切断的原则: 17【例2-3】在目标分子的合成中有两种可能:这两种可能的合成路线都具有合理的机理。但a路线切断一个碳原子后,留下的却是一个不易得到的中间体,还需要进一步的切断。b路线将目标分子切断成易得的原料丙酮和环己基溴,所以b的合成路线较a短,符合最大简化原则,是较好的切断。2.应遵循最大程度简化的原则:一、逆向切断的原则: 183.应遵循原料易得的原则:如果切断有几种可能时,应选择合成步骤少、产率高、原料易得的方案。例如【例2-4】自选原料合成正丁醇法一:法二:法三:讨论你认为合适的方法:一、逆向切断的原则: