有机合成路线设计的技巧 6页

有机合成路线设计的技巧学院：食品工程与生物技术学院专业：食品科学与工程（乳品工程）姓名：张鹏学号：14144110有机合成路线设计的技巧张鹏14144110摘要：有机合成设计是有机合成化学家对预先要合成的目标化合物进行化学结构、官能团和化学性质分析、筛选出适应的合成原料利有机合成的反应和方法，从而拟定有机合成方案。有机合成设计的任务就是找出合成目标分子的各种可能的途径，冉根据原料情况，产率高低，合成步骤多少等因素，确定切实可行的一种或几种合成方法，进行合成路线设计时，要同时考虑建立分子骨架，引入官能团和立体化学的要求。有机合成设计技巧是设计者有机合成设计技能的升华。一个理想的、成功的有机合成设计不仅为有机合成实践活动给出了宏伟蓝图，也给人以美的启迪。关键词：有机合成；设计技巧；合成技巧 无论工业、农业、国防、科技等等，儿乎无处不需要有机化合物。然而即使是发达国家，一般市上可得到的有机化工商品，也多局限于四个碳以下的化合物，更复杂的化合物往往都需要进行合成。我们常遇到需要合成那些市上买不到的有机化合物。遇到这种合成问题，我们首先应考虑的是目标分子是什么类型的化合物，应采取怎样的路线进行合成。下面就合成所遵循的一般原则、合成路线的设计、合成的技巧等进行简要的阐述。1有机合成所遵循的一般原则①合成步骤越少越好。②进行合成的每一部反应的产率要高，且产物易分离、提纯。③原料廉价易得④反应条件温和、操作简单。⑤尽可能避免有毒有污染的副产物产生。2有机合成路线的设计2.1顺推法若所合成的目标分子比较简单，则我们可直接从原料开始，经一系列步骤合成出口标分子。2.2逆推法比较复杂的目标分子常用逆推法，这种方法是从所要合成的产物开始，追问以下问题:①它是何种类型的化合物。②有什么方法可合成出这种类型的化合物。③是否需要增加碳原子。④若需要增加碳原子，应从何处断裂，以推导原料(A)⑤若(A)不是允许的原料，应如何合成，这时就需要另一原料(B)⑥若(B)仍不是允许使用的原料,则需继续推下去，一直推到可允许使用的原料为止。经过这样反向推导，得到该化合物的全部合成路线。3合成的步骤3・1碳骨架的分析无论是简单还是复杂化合物的合成，首先要分析目标物的分子结构。有机分子种类繁多，合成者首先就是分析分子的碳架特点，并与给定原料进行对比，初步确定该目标分子在合成时，是否需要增碳、减碳、开环或关环以及立体化学的控制，然后再考虑通过可行的反应把它合成出來。这里需要注意的是，要牢记一些建立碳骨架的反应:①常见碳链增长的反应;②常见碳链缩短的反应;③常见的成环反应;④常见的开环反应。3.2官能团的转换碳骨架建立以后，往往需通过一些可行的反应，在适当的部位引入冃标分子所需的官能团。这时应思考如下的问题:①官能团如何引入;②官能团如何转换;③官能团的除去;④官能团的保护。有机合成过程中，原料和中间产物的分子屮，常含有一个以上的官能团，而我们常希望一个官能团转换，其它的保留，这时就必须进行官能团的保护。 3.3立体选择性应熟练记住一些常见的立体选择性反应:①顺式加成反应;②反式加成反应;③顺式消除反应;④反式消除反应;⑤烯桂的氧化。所用氧化剂不同，产物的构型町能不同。4导向基的引入有机合成中，常常在反应物上引入导向基，以便反应按我们希望的方向进行，反应毕在将导向基除去。5分子的拆分在有机合成时，我们常将复杂分子拆开成一些小的碎片，然后再通过合适的反应将他们组合起来。常见的拆开方法是:①围绕官能团处拆;②碳一杂原子处拆;③分枝处拆。下面举例围绕官能I才I处拆0(cihbc=cirw1K11该题属于碳链增长的合成题，我们采用倒推法来合成。首先拆开目标分子，考虑围绕官能团处拆oni□mC^=「11<11MlKIi" IIIIoo(CH3)2CCH9CCH3"IIIOHOHCCH2CHCH3OHCH3CCH3JI合成：ch3choClahJEtON；!CihOIIIcnwiimH4—ACH3JC=IIA)ClIfCll3Ft(7Na「115)——AHOIICHCHO(B)I广Clh(lKI1/1IO―a(11^11O(JH(AKB) FtONaeoF(EKCHCX1U1KH(7KIh 总结：有机合成的发展是与人们对自然界的认识范围和深度，科学技术发展水平和一定的社会生产力紧密联系在一起的。有机合成的雏形是古代化学家用简单的元素和无机物为原料，制造为人们生活所用的简单有机物。他们也只能靠所得的点滴有机化学知识，类比无机合成类型来完成有机合成过程。儿十年来，人们把千百万次成功的有机合成经验总结成有机合成方法和规则，反映了有机合成方法的技巧。有机合成路线设计是现代有机合成策略和战术的主要方面之一。有机合成设计是有机合成化学家对预先要合成的目标化合物进行化学结构、官能I才I和化学性质分析、筛选出适应的合成原料和有机合成的反应和方法，从而拟定有机合成方案。(参考文献)(1)M.P.舍伟著、余孟杰译.有机合成路线推导，第一版•人民教育出版社，1980.(2)邢其毅等.基础有机化学，第二版.高等教育出版社，1994.(3)姜文凤、陈宏博.有机化学学习指导及考研试题精解，第二版.大连理工大学出版社，2002.