江苏省海门市高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成路线设计导学案无答案新人教版选修5 8页

有机合成路线设计达成目标：掌握分析合成的一半方法，至少能设计；111-2步流程。例:1)HCN⑸已知:R—CHO2)HQr—ch—coon,?弓出由c的合成路线流程图（无机试剂任选）O制备化合物RCOOHNiH30+H|rch2nh22+RMgBr干瞇►RCH2CH2OMgBrH3O+►RCH2CH2OH方法点拨：1、所要合成的物质为酯类或者高分子等，先逆推得一到酸、醇或单体，即转化为山原料來合成这些次产物。2、比较。将原料和产物（次产物）对比，观察官能团的变化和碳链的区别，特别是碳原子数的变化。3、若碳原子数不变的单一原料合成，主要是官能团的消除和引入，注意先后顺序及官能团的保护。4、若两种•及以上原料分子中的碳原子数Z和等于产物的碳原子，合成时首先考虑如何将原料分子连到一起，也就是碳链的增长，就要到题给流程和所给已知中寻找信息。5、若原料分子中的碳原子数和产物不等，可以考虑反应物的比例或者只是增加了一个碳原子，仍然属于碳链的增长。6、若碳链问题能够解决剩下的就是官能团的变化，注意引入的顺序和位置。7、最后书写完要检查，特别是每一步的反应物和条件。一、增长碳链的反应.H3O+RC1+NaCN:►RCN 1. 2.RCRRMgBr干醯—R3COMgBrH30+R3COH3.OH4.RCHO+HCNH30+OHRCHCOOHNi5.RCHO+RCH2CHOOH-?H△aRCHCHCHO►RCHRCH2CHCH2OHCCHO—:ARCH=CCH2OHHI「7.1.+RCHQJ6.4-缩短碳链的反应/衣RCH=C、2RCH=C